というわけでここで使われている『残念』について少し考えてみました

ざん‐ねん【残念】
［名・形動］
１もの足りなく感じること。あきらめきれないこと。また、そのさま。「―なことをしてくれた」
２悔しく思うこと。また、そのさま。無念。「負けて―だ」
(Yahoo!辞書より抜粋)

とまぁこれが世間一般で用いられる残念なんですが、既におわかりのとおりここではそのような意味では使われておりません。
ちょいと調べてみても、はっきりと答えを出しているところもありません。おそらく皆さんフィーリングでなんとなーく意味を解釈しているに過ぎないかなぁというのが現状。
ただ文字におこすならば

ヲタクな方を指して、一般の人とはぶっ飛んだ行動・行為や思想を嘲ること
単純に深い趣味をお持ちのオタクさんのこと。ある程度自覚がある人に対して用いる

かなぁとおぼろげに感じたり。
前者は嘲ると書いちゃあなんかバカにしてるという意味にとれちゃうので、この場合「おもしろおかしくネタにする」とか「あしらう」と書いた方がいいのかも。
あとは最近の若者言葉に多い、言葉のもつ本来の意味をソフトにする効力があります。例えば「窃盗する」を「パクる」と言ったり、料理が不味かったら「微妙」とかいうアレです。「G君ってヲタクだよね」っていうよりも、「G君って残念だよね」と言ったほうがなんかまだマシに聞こえますよねぇ。ヲタクという言葉には常にネガティブなイメージが付いてますから...
うーん、でも残念＝ヲタってわけじゃ必ずしもないような気がするんだよなぁ。近くはあるんだけど。

ちなみにこの言葉を使い始めたきっかけは某ゲーセンで店員さんと会話している時に
「いやー、げっと君は残念な人だね〜」
と言われたことからと記憶しております。何故かこの時点で残念のフィーリングは理解できていたのは私が残念だからでしょうか(笑)

とりあえず文字で説明するのはこれくらいにして、実際に残念な人の日記を今から書いてみますう。あくまで残念な人を装っているだけなので、本人の意思とは無関係...なはずです。